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德玛尔·德罗赞（DeMar DeRozan）在其职业生涯中尚未获得总冠军戒指。在效力多伦多猛龙队期间，他屡次被勒布朗·詹姆斯（LeBron James）所率领的球队阻挡冠军梦想。然而，德罗赞表示，即使他没有被交易到圣安东尼奥马刺队，猛龙队在2019年依然有可能在卡瓦伊·莱昂纳德（Kawhi Leonard）的带领下夺冠。

在2016年至2018年的季后赛中，猛龙队连续三年被詹姆斯领军的克里夫兰骑士队淘汰。2018年季后，猛龙队将德罗赞等球员交易到马刺队，换回了巨星莱昂纳德。而詹姆斯则在同年夏天转战西部，加盟洛杉矶湖人队。

2018-2019赛季，湖人队未能进入季后赛，马刺队则获得西部第七种子，但在首轮与丹佛掘金队激战七场后被淘汰。与此同时，莱昂纳德带领猛龙队一路过关斩将，最终夺得队史首座总冠军。

美国知名体育评论员斯蒂芬·A·史密斯（Stephen A. Smith）认为，如果德罗赞当年留在猛龙队也能够夺冠，因为詹姆斯是他唯一的阻碍。德罗赞同意史密斯的看法，“我感觉当年的基础非常好，只要再多一块拼图就能突破。而詹姆斯转战西部，正好成为了那块拼图。我没有机会看到如果我留下会发生什么，但我对自己有信心，我完全不怀疑猛龙队依然会夺冠。”